烷基糖苷的制備方法有Fischer法,Koenigs-Knorr法,四氯化錫法,淀粉降解法,酶催化法,直接糖苷法和轉(zhuǎn)糖苷化法。目前國(guó)內(nèi)工業(yè)化的生產(chǎn)方法主要為轉(zhuǎn)糖苷化法。
轉(zhuǎn)糖苷化法(兩步法)利用合適的低碳醇(通常為丁醇)在強(qiáng)酸性催化劑作用下首先與葡萄糖進(jìn)行糖苷化反應(yīng)生成低碳糖苷,然后用高碳醇進(jìn)行糖苷轉(zhuǎn)化,反應(yīng)生成長(zhǎng)鏈APG;淀粉降解法是利用淀粉在酸催化作用下與低級(jí)醇進(jìn)行糖基轉(zhuǎn)移反應(yīng),生成低碳鏈烷基糖苷,再與高碳醇發(fā)生醇交換的轉(zhuǎn)糖苷化反應(yīng)制備高碳鏈淀粉基烷基糖苷,即采用轉(zhuǎn)糖苷化反應(yīng)合成烷基糖苷表面活性劑,此種方法也屬于轉(zhuǎn)糖苷化法,而利用淀粉和高碳醇一步生產(chǎn)烷基糖苷的研究目前較少;直接苷化法(一步法)是在催化劑存在下,用葡萄糖直接與高碳脂肪醇進(jìn)行反應(yīng),生成烷基糖苷;酶法合成烷基糖苷只需一步轉(zhuǎn)糖苷化反應(yīng)即可制得,可避免加入各種保護(hù)劑,通過(guò)合成控制轉(zhuǎn)糖苷化反應(yīng)的進(jìn)程或增加反應(yīng)混合物中某一種物質(zhì)的濃度便可大量獲得所要的產(chǎn)物。
(1)轉(zhuǎn)糖苷化法與淀粉降解法相比:淀粉降解法淀粉與低碳醇反應(yīng),與目前國(guó)內(nèi)轉(zhuǎn)糖苷化法大多利用葡萄糖與低碳醇反應(yīng)相比,淀粉降解法成本更低、技術(shù)成熟,對(duì)當(dāng)前采用二步法生產(chǎn)烷基糖苷的企業(yè)來(lái)說(shuō)對(duì)設(shè)備的改造小、可行性較高。
(2)轉(zhuǎn)糖苷化法與直接苷化法的比較:一步法與兩步法相比可以省去低碳醇的分離工序和相應(yīng)設(shè)備,且生產(chǎn)的APG產(chǎn)品質(zhì)量好,色澤淺,無(wú)氣味,并且由于沒(méi)有丁醇的損失,其生產(chǎn)成本明顯低于二步法??傮w考慮,一步法是國(guó)內(nèi)生產(chǎn)烷基糖苷的主流趨勢(shì)。
(3)酶催化法和其他方法相比:酶催化法以其選擇性好,產(chǎn)品純度高、收率高、制備條件溫和、對(duì)環(huán)境友好、適宜于工業(yè)化生產(chǎn)等優(yōu)點(diǎn),成為了當(dāng)前的研究熱點(diǎn),也為未來(lái)烷基糖苷的生產(chǎn)指明了方向。